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História
Ocupação ameríndia e missões jesuítas
Toda a região do pampa gaúcho, na qual está contido o atual município, era ocupada, até o século XVI, predominantemente pelos índios charruas.[7]

Dentro do contexto das missões jesuíticas na América, em 1657 foi criada a Estância Santiago (localizada no atual distrito de São Marcos) como parte do grande complexo da Redução de Japeju (Yapeyú), fundada em 1626 e situada do outro lado do rio Uruguai. Até a dissolução das missões, outros postos de gado foram erguidos na região de Uruguaiana para servir à Redução de Japeju, com algumas ruínas existindo até hoje. Posteriormente, a região passou a fazer parte do Reino de Portugal que, a partir de 1814, começa a distribuir sesmarias na região, e muitos desses novos proprietários utilizaram as antigas instalações das estâncias jesuítas.[8]

Fundação e emancipação
No início do século XIX, a 30 quilômetros de Uruguaiana, existia uma localidade chamada Capela de Santana, onde funcionavam um posto fiscal e um acampamento militar e onde existiam alguns ranchos com moradores. No local, as tropas e os comerciantes costumavam atravessavar o rio Uruguai. No ano de 1840, o povoado foi destruído por uma violenta inundação.[9]

Por causa da inundação e procurando um local melhor para estabelecer-se, em 24 de fevereiro de 1843 a povoação foi restabelecida e refundada pelo governo farrapo no seu local atual. É a única cidade originada do movimento farroupilha.[10] Sua emancipação ocorreu mais tarde, em 29 de maio de 1846, quando se desvinculou do município de Alegrete,[11] ao qual anteriormente pertencia. Perto de sua emancipação, alguns viajantes da época relatam ter encontrado, no local, não uma cidade brasileira, mas sim uma hispano-francesa em suas relações de vida e comércio, apoiadas naquele tempo mais em Buenos Aires e Montevidéu do que Porto Alegre.[9]

Ao emancipar-se e desenvolver-se, do outro lado da costa do rio Uruguai também se emancipou Paso de los Libres, município localizado na província de Corrientes, na Argentina.[12]